Lo storico e geografo greco Strabone , riteneva che Capri fosse stata un tempo unita alla terraferma.

Questa sua ipotesi è stata poi confermata sia dall'analogia geologica che lega l'isola alla penisola sorrentina sia da alcune scoperte archeologiche.

A partire dal XIX secolo l'isola ebbe una nuova veste. Diventò meta di numerosi viaggiatori che la visitarono e ne ammirarono la natura e la celebre Grotta Azzurra, divenuta intanto famosa in tutto il mondo.

Tra il 1927 e il 1946 i due comuni dell'isola furono aggregati in un unico comune.

Dopo il 2000 è stato riproposto il ritorno ad un'unica entità amministrativa sull'isola.

Il più famoso edificio di Anacapri è la Villa San Michele, che fu fatta costruire dallo scrittore e medico svedese Axel Munthe, come propria residenza, adattando un antico convento dedicato appunto a San Michele , e che oggi è una frequentata meta turistica, anche per il suo splendido giardino.

Impossibile non visitare la seggiovia di Monte Solaro, un impianto di Anacapri, che collega il centro storico del comune (situato a 286 metri a livello del mare) con il monte Solaro, la cui vetta è posta a 589 metri.